Dreifachbindungen

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Dreifachbindungen und sp-Hybridisierung

Dreifachbindungen sind ein zentrales Thema in der Organischen Chemie, besonders bekannt durch Verbindungen wie Ethin (Acetylen). Sie sind gekennzeichnet durch eine lineare Anordnung der beteiligten Atome und eine Bindungslänge, die kürzer ist als bei Doppel- und Einfachbindungen. Aber was macht Dreifachbindungen so besonders und wie entstehen sie?

sp-Hybridisierung und lineare Geometrie

Zu Beginn befassen wir uns mit dem Konzept der sp-Hybridisierung. Es beschreibt den Zustand von Kohlenstoffatomen, die in Dreifachbindungen involviert sind. Jedes Kohlenstoffatom in einer Dreifachbindung bildet zwei sp-orbitale. Diese Hybridorbitale sind eine Mischung aus einem s- und einem p-Orbital. Das s-Orbital hat eine kugelförmige Ausdehnung, während das p-Orbital hantelförmig ist. Bei der sp-Hybridisierung behalten die zwei neuen Orbitale die gerichtete Eigenschaft der p-Orbitale bei, orientieren sich aber linear in entgegengesetzten Richtungen voneinander.

sp-Hybridisierung einer Dreifachbindung1

Die sp-hybridisierten Orbitale überlappen dann axial, um die σ-Bindung zu bilden, die die Bindungspartner in einer Linie anordnet und den charakteristischen Winkel von 180° erzeugt.

Merke

Die sp-Hybridisierung führt zu einer linearen Anordnung mit einem Bindungswinkel von 180°.

Komponenten der Dreifachbindung: σ- und π-Bindungen

Eine Dreifachbindung besteht aus einer σ-Bindung und gleichzeitig aus zwei π-Bindungen. Die σ-Bindung kommt durch die axiale Überlappung von zwei sp-Hybridorbitalen zustande, während die π-Bindungen durch seitliche Überlappung der p-Orbitale entstehen, die nicht zur Hybridisierung verwendet wurden.

Die lineare Geometrie ermöglicht eine maximale Überlappung der beteiligten Orbitale. Dies resultiert in einer starken Bindung zwischen den Atomen, was wiederum für die kürzeren Bindungslängen in Dreifachbindungen verantwortlich ist.

Bindungslänge, -energie und -stärke

Dreifachbindungen sind die stärksten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen mit der höchsten Bindungsenergie. Warum ist das so? Die starke Orbitalüberlappung und die Anzahl der Bindungselektronen sorgen für eine hohe Bindungsenergie.

Zum Vergleich, bei Ethin beträgt die Bindungslänge zwischen den Kohlenstoff-Atomen nur etwa 1,20 Å, während sie bei der Doppelbindung im Ethen länger ist, circa 1,34 Å.

Wichtig

Die Bindungsdissoziationsenergie von Dreifachbindungen ist aufgrund ihrer hohen Stabilität besonders groß.

Dreifachbindungen und Polarität

Auch die Polarität spielt bei Dreifachbindungen eine Rolle. In Verbindungen wie HCN, wo Cyanwasserstoff eine C≡N-Dreifachbindung enthält, führt die unterschiedliche Elektronegativität von Stickstoff und Kohlenstoff zu einer polaren Bindung. Das Stickstoffatom zieht die Bindungselektronen stärker an sich, was zur Ausbildung eines Dipolmoments führt.

Reaktivität von Dreifachbindungen

Dreifachbindungen sind zwar stabil und besitzen eine hohe Bindungsenergie, dennoch sind sie in charakteristischen Reaktionen beteiligt. Zum Beispiel können Alkine in Additionsreaktionen ihre π-Bindungen öffnen und somit reaktiver sein als Alkane und Alkene.

Auch einige spezielle Verbindungen, wie die sogenannten Arine, zeigen eine besondere Reaktionsfreudigkeit aufgrund ihrer Struktur. Arine besitzen eine Dreifachbindung in einem cyclischen System, was sie zu interessanten Reaktionspartnern macht.

Zusammenfassung

  • Lineare Struktur: Moleküle mit Dreifachbindungen, wie Acetylen, zeigen aufgrund der sp-Hybridisierung eine lineare Struktur mit 180° Winkeln zwischen den Atomen.
  • sp-Hybridisierung: Die Präsenz einer Dreifachbindung wie in Alkinen deutet auf sp-hybridisierte Kohlenstoffatome hin, die mit einer σ-Bindung und zwei π-Bindungen verbunden sind.
  • Kürzere Bindungslängen: Dreifachbindungen sind aufgrund stärkerer Überlappungen von Atomorbitalen kürzer als Doppel- und Einfachbindungen, was ebenfalls eine höhere Bindungsenergie bedeutet.
  • σ- und π-Bindungen: Eine Dreifachbindung besteht aus einer σ-Bindung, die durch Überlappung sp-hybridisierter Orbitale entsteht, und zwei π-Bindungen, resultierend aus der Überlappung unhybridisierter p-Orbitale.
  • Stabilität und Energie: Dreifachbindungen sind aufgrund ihrer höheren Bindungsdissoziationsenergie stabiler als Doppel- und Einfachbindungen.
  • Elektronegativität der C-Atome: Die beteiligten Kohlenstoffatome in Dreifachbindungen zeigen aufgrund des höheren s-Charakters ihrer Hybridorbitale eine erhöhte Elektronegativität.

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Footnotes

  1. Credits sp-Hybridisierung einer Dreifachbindung Grafik: Sp2-Orbital.svg: Sven derivative work: Marek M This W3C-unspecified vector image was created with Inkscape ., Sp-Orbital, CC BY-SA 3.0↩︎