pi-Diastereomere
IMPP-Score: 0.4
Stereochemie und Nomenklatur von pi-Diastereomeren
Die Stereochemie und Nomenklatur von pi-Diastereomeren sind zentrale Aspekte im Verständnis organischer Moleküle, insbesondere bei Verbindungen mit Mehrfachbindungen. Diastereomere sind Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten, also keine Enantiomere sind. Das IMPP legt besonderen Wert darauf, dass du die Unterscheidung von pi-Diastereomeren in Form von (E)- und (Z)-Isomeren beherrschst, da diese eine bedeutende Rolle in der chemischen Eigenschaft und Reaktivität eines Moleküls spielen.
Definition von pi-Diastereomeren
pi-Diastereomere entstehen, wenn zwei oder mehrere Substituenten an den Kohlenstoffatomen einer Doppelbindung oder eines Kumulens in unterschiedlichen räumlichen Anordnungen vorliegen können. Dies äußert sich in verschiedenen Isomeriearten, wobei in diesem Kontext insbesondere die E/Z- und die cis/trans-Isomerie bedeutend sind.
pi-Diastereomere findest du bei organischen Molekülen mit mindestens einer Doppelbindung, die mit unterschiedlichen Substituenten versehen sind, und bei Kumulenen, in denen mindestens zwei Substituenten an verschiedenen Enden vorkommen.
E/Z-Nomenklatur
Die E/Z-Nomenklatur wird angewandt, um die räumliche Anordnung von Substituenten an einer Doppelbindung zu beschreiben und ist besonders wichtig, wenn du es mit ungleichen Substituenten zu tun hast. Hier kommen die Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsregeln zum Einsatz:
- Die Substituenten an jedem der beiden Kohlenstoffatome der Doppelbindung werden nach ihrer atomaren Nummer priorisiert.
- Ist der höher priorisierte Substituent an einem Ende der Doppelbindung auf der gleichen Seite wie der höher priorisierte Substituent des anderen Endes, erhält das Molekül die Bezeichnung (Z)-Isomer (vom deutschen “zusammen”).
- Sind die höher priorisierten Substituenten auf entgegengesetzten Seiten, spricht man vom (E)-Isomer (vom deutschen “entgegen”).
(E)-Isomere haben die höher priorisierten Substituenten auf gegenüberliegenden Seiten, während (Z)-Isomere diese auf der gleichen Seite aufweisen.
Beispiel: Hex-3-en
Betrachte das Molekül Hex-3-en. Wenn die größeren Substituenten – die längeren Alkylreste – sich auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung befinden, handelt es sich um das (E)-Isomer. Sind sie auf der gleichen Seite, hast du das (Z)-Isomer vor dir.
Cis/Trans-Nomenklatur
Cis/trans-Isomerie wird in erster Linie bei symmetrisch substituierten Alkenen oder cyclischen Verbindungen verwendet, da hier die Unterscheidung nach den Prioritätsregeln nicht eindeutig ist:
- “cis” steht dafür, dass die gleichen oder ähnlichen Gruppen sich auf der gleichen Seite befinden.
- “trans” wird verwendet, wenn diese Gruppen entgegengesetzt angeordnet sind.
Diese Bezeichnungen sind intuitiv verständlich und werden oft bei cyclischen Verbindungen angewandt, um die relative Position von Substituenten zu beschreiben.
Bei Ringstrukturen und symmetrisch substituierten Alkenen gibt cis/trans-Isomerie an, ob gleiche Substituenten auf der selben oder auf entgegengesetzten Seiten liegen.
Physikalische und chemische Eigenschaften
E/Z- sowie cis/trans-Isomere haben, trotz ihrer ähnlichen Molekülformeln, oft stark unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. Ebenso weisen sie unterschiedliche Reaktivitäten auf, was für Synthesen und die pharmazeutische Wirkung von Molekülen von großer Bedeutung sein kann.
Zusammenfassung
Feedback
Melde uns Fehler und Verbesserungsvorschläge zur aktuellen Seite über dieses Formular. Vielen Dank ❤️
Footnotes
Credits pi-Diastereomere. Links: Z bzw. cis-Form. Rechts: E bzw. trans-Form. Grafik: NEUROtiker, Maleinsäure Fumarsäure EZ, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎
