Prochiralitaet

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Prochiralität in der organischen Chemie und Stereochemie

Grundkonzept der Prochiralität

Ein Molekül ist prochiral, wenn es nicht chiral ist, aber chiral werden kann, indem ein einziger Substituent gegen einen anderen ausgetauscht wird. Stell dir das vor, wie ein Zwillingspaar (die prochiral sind) und eines der Zwillinge bekommt einen auffälligen Hut (wird chiral). Ethanol zum Beispiel ist ein prochirales Molekül: Wenn wir eines der Wasserstoffatome am Kohlenstoffatom (das nicht das Hydroxygruppe trägt) durch eine andere Gruppe ersetzen, wird aus dem symmetrischen Ethanol ein asymmetrisches, chirales Molekül.

Konzept der Prochiralität und der Re-/Si-Nomenklatur1
Vom IMPP gefragt: Prochiralität

Das IMPP fragt gerne nach Beispielen für prochirale Moleküle und geht tiefer in die Frage, wie aus prochiralen Zentren chirale hervorgehen können. Verstehe die Grundlagen gut, um diese Fragen zu meistern.

Topizität in der Prochiralität

Homotopie

In einem Molekül sind zwei gleiche Substituenten oder Atome homotop, wenn ihre Substitution identische Produkte ergibt. Betrachte das Methanmolekül (CH₄), in dem alle vier Wasserstoffatome identisch (homotop) zueinander sind; der Austausch eines beliebigen Wasserstoffs führt stets zum gleichen Molekül.

Enantiotopie

Die Sache wird interessanter, wenn zwei identische Substituenten in einem prochiralen Molekül enantiotop zueinander sind. Das bedeutet, dass ihre Substitution zu enantiomeren Produkten führt - also Molekülen, die Spiegelbilder voneinander sind. Nehmen wir Ethanol: Wenn du eines der zwei Wasserstoffatome am zentralen Kohlenstoffatom substituierst, entstehen zwei verschiedene enantiomere Alkohole.

Diastereotopie

Wenn die Substitution von zwei gleichen Substituenten zu diastereomeren Produkten führt (Moleküle, die nicht Spiegelbilder voneinander, aber enantiomer zueinander sind), nennen wir diese Substituenten diastereotop. Das passiert, wenn das Molekül bereits ein anderes chiralitätsbestimmendes Zentrum hat.

Konstitutopie

Konstitutop ist ein seltenerer Begriff, der sich auf die Umgebung umligender Atome bezieht. Du brauchst diesen Begriff in der Regel nur, um sehr detaillierte stereochemische Verhältnisse zu beschreiben.

Klassifizierung von prochiralen Zentren

Bei prochiralen Zentren sprechen wir von pro R und pro S Klassifizierungen. Diese sind analog zu den bekannten R/S-Systemen, aber das “pro” deutet darauf hin, dass sie (noch) nicht chiral, aber potenziell chiral sind. Eine Methode, um pro R und pro S zu identifizieren, ist die Re- und Si-Nomenklatur, die für die Beschreibung von Substraten mit prochiralen Zentren verwendet wird. So werden Seiten in Molekülen bezeichnet, wobei “Re” und “Si” für die lateinischen Begriffe “rectus” (rechts) und “sinister” (links) stehen.

Beispiel: Butan

In Butan haben wir ein prochirales Zentrum, wenn wir zwei Methylgruppen haben, die potenziell enantiotop sind. Tauschen wir eine der Gruppen aus, können wir eine pro R oder pro S Konfiguration beobachten.

Butan2
Prochirale Zentren und organische Synthese

Das Verständnis von prochiralen Zentren und deren Re/Si-Klassifizierung ist zentral für die Entwicklung steroselektiver Synthesen in der organischen Chemie.

Zusammenfassung

  • Prochiralität: Ein Molekül ist prochiral, wenn es durch eine spezifische Substitution an einem Atom von achiral zu chiral umgewandelt werden kann, indem es ein asymmetrisches Kohlenstoffatom erhält.
  • Substituentenklassifikation: Bei prochiralen Molekülen werden die Substituenten oder Seiten, die ersetzt werden können, als pro R oder pro S klassifiziert, um anzudeuten, welches Enantiomer durch die Substitution entstehen würde.
  • Homotop vs. Enantiotop: Homotope Liganden sind identisch und austauschbar ohne Chiralität zu erzeugen, während enantiotop Liganden durch Substitution zu Enantiomeren führen.
  • Diastereotop vs. Konstitutop: Diastereotope Liganden führen zu diastereomeren Produkten bei Substitution, während konstitutop bedeutet, dass unterschiedliche Liganden vorhanden sind, die jedoch nicht zur Chiralität führen.
  • Reaktion auf prochiralen Zentren: Die Bildung von zwei enantiotopen Produkten an einem prochiralen Zentrum, etwa durch syn-Addition bei einer katalytischen Hydrierung eines Alkens, hängt vom Verständnis der Prochiralität ab.

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Footnotes

  1. Credits Konzept der Prochiralität und der Re-/Si-Nomenklatur Grafik: Jü, Prochirality V.1, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎

  2. Credits Butan Grafik: NEUROtiker, Butan Skelett, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎