Verbindungen mit einem Chiralitätszentrum
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Stereochemie organischer Verbindungen mit einem Chiralitätszentrum
Chiralität ist ein faszinierendes Konzept in der organischen Chemie, das grundlegend für das Verständnis der Eigenschaften und des Verhaltens vieler biologisch aktiver Moleküle ist. In diesem Abschnitt konzentrieren wir uns auf ein spezifisches Merkmal, das Chiralitätszentrum, und seine Auswirkungen auf die Stereochemie organischer Verbindungen.
Grundlegende Einführung in die Chiralität
Stell dir vor, du betrachtest deine beiden Hände: Sie sind im Wesentlichen identisch, aber spiegelbildlich zueinander und nicht deckungsgleich - eine Eigenschaft, die wir Chiralität nennen. In Molekülen bezeichnet Chiralität die Eigenschaft, dass ein Molekül nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden kann. Für gewöhnlich ist ein tetraedrisch koordiniertes Kohlenstoffatom, das mit vier unterschiedlichen Substituenten verbunden ist, der Ursprung dieser besonderen Art der Isomerie.
Bedeutung des Chiralitätszentrums für optische Aktivität
Chirale Moleküle weisen eine Eigenschaft auf, die als optische Aktivität bekannt ist – sie können die Ebene von polarisiertem Licht drehen. Die Existenz mindestens eines Chiralitätszentrums ist Voraussetzung für optische Aktivität. Die Drehrichtung und das Ausmaß der Drehung können dabei als charakteristisches Merkmal des entsprechenden Moleküls betrachtet werden.
Das IMPP fragt besonders gerne nach der optischen Aktivität und den Eigenschaften von Molekülen, die aus dem Vorhandensein eines Chiralitätszentrums resultieren.
Identifikation von Chiralitätszentren
Wie identifizierst du nun ein Chiralitätszentrum in einem Molekül? Du schaust nach einem Kohlenstoffatom, das mit vier verschiedenen Substituenten verbunden ist. Meist erkennst du diese Atome in einer Strukturformel, weil sie an vier unterschiedliche Reste gebunden sind – das sind die Atome, die du dir genauer anschauen solltest. Aber es geht nicht nur um Kohlenstoff; auch gewisse Heteroatome wie Schwefel in Sulfoxiden können Chiralitätszentren ausbilden.
Enantiomere und ihre Bildung
Wenn ein Molekül ein Chiralitätszentrum besitzt, existiert dazu ein Spiegelbild-Isomer, das nicht deckungsgleich ist: ein Enantiomer. Das bekannteste Beispiel in der Biochemie sind Aminosäuren, wie Threonin, das zwei Enantiomere hat: D-Threonin und L-Threonin, die sich in der räumlichen Anordnung um das Chiralitätszentrum unterscheiden.
CIP-Nomenklatur und R,S-Nomenklatur
Die CIP-Regeln sind das Standardverfahren zur Bestimmung der absoluten Konfiguration. Substituenten werden hierbei nach ihrer Ordnungszahl und weiteren Kriterien priorisiert. So wirst du in der Lage sein, jedem Chiralitätszentrum eine (R)- oder (S)-Konfiguration zuzuweisen und damit das räumliche Arrangement der Substituenten exakt zu beschreiben.
Zu beachten ist auch das historische D,L-System, das auf der Struktur von Glyceraldehyd beruht und für Zucker Anwendung findet. Es beschreibt die relative Konfiguration in Bezug auf die Richtung des Austauschs.
Enantiomerenreinheit und biologische Effekte
Die Reinheit der Enantiomeren, bekannt als Enantiomerenüberschuss, kann kritisch für biologische Aktivität sein. In der Pharmazie wird von Eutomer und Distomer gesprochen, wenn es um das pharmakologisch aktive bzw. weniger aktive Enantiomer eines Medikaments geht.
Zusammenfassung
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Footnotes
Credits Konzept der Chiralität Grafik: Original: Unknown Vector: – πϵρήλιο, Chirality with hands, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎
Credits CIP-Nomenklatur Grafik: Roland.chem, CIP-Diagramm, CC0 1.0↩︎
