Substitutive, additive und subtraktive Nomenklatur
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Substitutive Nomenklatur: Grundlagen und Anwendung
Die substitutive Nomenklatur ist ein essenzielles Werkzeug in der Chemie, um organischen Verbindungen systematische Namen zu geben. Hier erklären wir, wie dieses Verfahren funktioniert und wie es auf verschiedene Molekülstrukturen angewendet wird.
Priorität funktioneller Gruppen und das Stammsystem
Bei einem Molekül bestimmst du zunächst das Stammsystem, indem du die längste durchgehende Kohlenstoffkette identifizierst, die die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität enthält. Die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität prägt maßgeblich den Namen der Verbindung und gibt ihr meistens das Suffix. Andere funktionelle Gruppen oder Substituenten werden an diesem Stammsystem mit Präfixen benannt.
Die Carbonsäuregruppe hat innerhalb der funktionellen Gruppen die höchste Priorität und wird zum Suffix -säure. Einfache Ketten werden daher zu -säuren, z.B. wird aus einem Propan durch Anhängen einer Carbonsäuregruppe Propansäure.
Positionierung von Substituenten und Lokanten
Bei Verbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen oder Substituenten musst du die Lokanten, also die Positionsangaben, nutzen, um genau anzugeben, wo sich diese Gruppen befinden. Die Zählung beginnt normalerweise an dem Ende der Kette, das der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität am nächsten ist.
Das IMPP fragt besonders gerne nach, wie Substituenten an einem Stammsystem positioniert und nummeriert werden.
Anwendung in komplexen Szenarien
Die substitutive Nomenklatur wird auch bei komplexeren Systemen wie bicyclischen Verbindungen, heterocyclischen Ringen, Azoverbindungen, Sulfongruppen oder Hydrazingruppen angewandt. Die systematische Namenbildung berücksichtigt die Struktur dieser Gruppen und die entsprechenden Lokanten für eine korrekte Benennung.
Spezifische Konfigurationen und Stereochemie
Für die Beschreibung der Stereochemie gelten ebenfalls spezifische Nomenklaturen:
Die (E)- und (Z)-Isomerie bezieht sich auf die räumliche Anordnung von Substituenten an einer Doppelbindung.
Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention bestimmt die Konfiguration an einzelnen chiralen Zentren als (R) oder (S).
Verbindung von Theorie und Praxis
Hier sehen wir uns an, wie du die Theorien auf praktische Beispiele anwendest:
Von der Struktur zum Namen: Betrachte das Molekül und finde das Stammsystem mit der längsten Kette, die die Hauptfunktion trägt. Nummeriere die Kette, um die Substituenten korrekt zu platzieren und zu benennen.
Vom Namen zur Struktur: Analysiere den gegebenen Namen auf seine Bestandteile. Identifiziere das Stammsystem und lokalisiere die funktionellen Gruppen entsprechend ihrer angegebenen Lokanten.
Integration weiterer funktioneller Gruppen: Bestimme erst das Stammsystem und dann, beginnend mit der höchsten Priorität, füge die anderen Gruppen hinzu. Berücksichtige hierbei, dass einige Gruppen, wie beispielsweise Hydroxy- oder Halogen-Substituenten, als Präfixe vor dem Hauptnamen der Verbindung angefügt werden.
Bei komplexen Molekülen mit mehrfachen funktionellen Gruppen oder Tautomeren, achtet das IMPP darauf, ob du die Prioritäten richtig setzt und die systematische Nomenklatur korrekt anwendest.
Die bereits oben erwähnte alphabetische Sortierung der Präfixe sind in folgendem Beispiel verdeutlicht:
Der systematische Name ist 3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan und damit wird deutlich, dass die Substituenten alphabetisch sortiert wurden.
Unterscheidung zwischen systematischen Namen und Trivialnamen
Beim Studium der organischen Chemie und bei der Vorbereitung auf Prüfungen, wie sie vom IMPP durchgeführt werden, ist das Verständnis der Nomenklatur organischer Verbindungen essentiell. Dabei stößt man auf zwei entscheidende Begrifflichkeiten: systematische Namen, oft bezeichnet als IUPAC-Namen, und Trivialnamen. Diese zu unterscheiden und korrekt einzusetzen, ist ein Schlüssel zum Erfolg.
Warum Trivialnamen sowohl nützlich als auch verwirrend sein können
Trivialnamen sind oft historisch bedingt und spiegeln nicht unbedingt die Struktur der Verbindung wider.
Trivialnamen sind Bezeichnungen, die Verbindungen oft unabhängig von ihrer Struktur erhalten haben. Sie stammen aus einer Zeit, in der die chemische Struktur noch nicht vollständig verstanden oder einfach zu komplex war, um sie in einem Namen zu beschreiben. Ein klassisches Beispiel ist der Trivialname “Acetylsalicylsäure” für Aspirin. Auch komplexe Moleküle wie Naturstoffe oder einige Arzneimittel werden häufig durch Trivialnamen beschrieben, weil ihre systematischen IUPAC-Namen sehr lang und schwierig zu verwenden wären.
Systematische Benennung als Grundlage
Die systematische Nomenklatur bildet die Basis, um organische Verbindungen eindeutig zu identifizieren.
Im Gegensatz zu Trivialnamen stützt sich der systematische Name auf die genaue Struktur der Verbindung. Hier werden Regeln angewandt, die auf der Anordnung und der Art der Atome und Molekülketten im Molekül basieren. Beispielsweise beschreibt der systematische Name “2-(Acetyloxy)benzoesäure” genau, dass an der Benzoesäure in Position 2 eine Acetoxy-Gruppe hängt.
Additive, subtraktive und radikofunktionelle Nomenklaturverfahren
Um mehrere funktionelle Gruppen im Molekül zu kennzeichnen, werden unterschiedliche Nomenklaturansätze verwendet:
Additive Nomenklatur: Damit werden funktionelle Gruppen beschrieben, die zu einem Grundgerüst hinzugefügt werden, wie im Fall von “Pyridin-1-oxid”, wo die Oxid-Gruppe an Pyridin addiert wird.
Subtraktive Nomenklatur: Sie wird angewendet, wenn aus einem molekularen Grundgerüst Atome entfernt werden, wie bei “Dehydrobenzol”, das einen Verlust von Wasserstoff aus Benzol andeutet.
Radikofunktionelle Nomenklatur: Diese kommt zum Einsatz, wenn bestimmte funktionelle Gruppen als Substituenten hinzugefügt werden, wie beispielsweise in “Ethylacetat”, das die Gruppe des Ethylalkohols (Ethyl-) mit der Acetatsäure (Acetat) verbindet.
Zusammenfassung
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Footnotes
Credits Beispielstruktur Grafik: JenWei, 3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan V1, CC0 1.0↩︎
