Intermolekulare Wechselwirkungen
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Intermolekulare Wechselwirkungen in der organischen Chemie
Polarität und ihre Auswirkungen auf intermolekulare Wechselwirkungen
Damit ihr das Verhalten organischer Moleküle wirklich verstehen könnt, ist es entscheidend, ein gutes Verständnis der Polarität zu haben. Die Polarität resultiert aus der ungleichen Verteilung elektrischer Ladungen innerhalb eines Moleküls und ist meist das Ergebnis von Unterschieden in der Elektronegativität benachbarter Atome. Wenn zum Beispiel ein Sauerstoffatom (hohe Elektronegativität) an ein Wasserstoffatom (niedrigere Elektronegativität) gebunden ist, wird die Bindungselektronenwolke stärker zum Sauerstoff hin verzogen. Dieser ungleiche Zug auf die Elektronen erzeugt einen Dipol: eine positive und eine negative Seite im Molekül.
Ionische und Dipol-basierte Interaktionen
Aufgrund dieser Polarität bilden sich ionische Wechselwirkungen und ion-dipol Interaktionen zwischen geladenen Molekülen bzw. geladenen und polaren Molekülen aus. Dipol-dipol Interaktionen folgen dem gleichen Prinzip, treten jedoch zwischen zwei polaren Molekülen auf.
Wasserstoffbrückenbindung – ein Schlüsselkonzept
Gerade im Bereich der organischen Chemie sind Wasserstoffbrückenbindungen von immenser Bedeutung, da sie starke intermolekulare Kräfte darstellen, die Siedepunkte erhöhen können.
Wasserstoffbrücken sind eine spezielle Form der dipol-dipol Anziehung, die auftritt, wenn ein Wasserstoffatom an ein stark elektronegatives Atom wie Stickstoff, Sauerstoff oder Fluor gebunden ist. Dies führt zur Bildung einer „Brücke“ zwischen diesem Wasserstoffatom und dem einsamen Elektronenpaar eines benachbarten Atoms derselben oder einer anderen Einheit (intermolekular). Diese Wechselwirkung ist im Vergleich zu anderen van der Waals Wechselwirkungen sehr stark und deswegen besonders im IMPP-Fokus.
van der Waals Wechselwirkungen und ihre Rolle
Für die Stabilität und Struktur von Molekülen sind van der Waals Wechselwirkungen unverzichtbar. Vor allem bei unpolaren Molekülen sind sie die Hauptkräfte, die für Kohäsion sorgen.
Die van der Waals Wechselwirkungen umfassen verschiedene Kräfte, die zwischen Molekülen auftreten, darunter temporäre Dipol-Induktionen und schwächere Dispersionskräfte. Diese werden stark von molekularen Größen beeinflusst – größere Moleküle haben stärkere van der Waals Wechselwirkungen.
Löslichkeit und Lösungsmittel-Wechselwirkungen
Die Auswahl des richtigen Lösungsmittels für eine Substanz basiert auf deren Fähigkeit, spezifische intermolekulare Wechselwirkungen einzugehen. So entscheidet die Polarität und die Fähigkeit zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken über die Löslichkeit in polaren oder unpolaren Lösungsmitteln. Ein gutes Verständnis der chemischen Struktur und der resultierenden Wechselwirkungen ist daher essentiell.
Energetische Betrachtungen und ihre Auswirkungen
Die Stärke und Art der Wechselwirkungen lassen sich auch über energetische Betrachtungen wie die Bindungsdissoziationsenergie und die Dielektrizitätszahl eines Lösungsmittels verstehen.
Die Bindungsdissoziationsenergie gibt Aufschluss über die Stärke einer Bindung und die Energie, die benötigt wird, um diese zu brechen. Sie wird beeinflusst von der Größe der Atome, der Art der Bindung und internen sowie externen Wechselwirkungen wie Abstoßung von freien Elektronenpaaren.
Konkrete Beispiele
Freie Elektronenpaare: Zum Beispiel können Halogene wie Fluor aufgrund ihrer freien Elektronenpaare intern abstoßende Wechselwirkungen ausüben, was einen Einfluss auf die Bindungsdissoziationsenergie hat.
Hydroperoxide: Sie nutzen Wasserstoffbrückenbindungen für intermolekulare Interaktionen, was ihre Propensitäten bei verschiedenen chemischen Prozessen beeinflusst.
Azulen und Dichlorethene: Diese besitzen ein Dipolmoment, welches sie für intermolekulare Wechselwirkungen mit anderen polaren Molekülen prädestiniert.
Reaktivität von Verbindungen: Bei der Reaktion von Dichlorcarbenen mit primären Aminen unter Bildung von Isonitrilen spielen spezifische intermolekulare Wechselwirkungen eine Schlüsselrolle.
Zusammenfassung
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Footnotes
Credits Wasserstoffbrückenbindungen Grafik: raster original by Benjah-bmm27
vectorization by B. Jankuloski, Hydrogen-bonding-in-water-2D, CC0 1.0↩︎
