Additions- und Eliminierungsreaktionen bei Carbonsaeurederivaten
IMPP-Score: 0.9
Additions- und Eliminierungsreaktionen bei Carbonsäurederivaten und ihre Mechanismen
Carbonsäurederivate spielen eine zentrale Rolle in der organischen Chemie, da sie eine breite Palette von Additions- und Eliminierungsreaktionen eingehen können. Diese Reaktionen sind entscheidend für die Synthese komplexer Moleküle und für das Verständnis biologischer Prozesse. Um diese Reaktionen zu verstehen, ist es wichtig, ihre Mechanismen und die damit verbundenen Reaktivitätsunterschiede zu betrachten.
Prileschajew-Reaktion und die Epoxidbildung
Die Prileschajew-Reaktion ist ein spezieller Mechanismus zur Bildung von Epoxiden aus Alkenen mithilfe von Peroxysäuren. Sie zeichnet sich durch die nukleophile Addition des Sauerstoffatoms der Peroxysäure an die Doppelbindung des Alkens aus, gefolgt von einer Eliminierung des Hydroxyrestes unter Bildung eines Epoxids. Dieser Mechanismus ist ein klassisches Beispiel für die Umlagerung eines Sauerstoffatoms von einer Säure auf ein anderes Substrat.
Merke dir die Eignung der Prileschajew-Reaktion zur Herstellung von Epoxiden sowie die rollenden Mechanismen: Addition von Sauerstoff und nachgelagerte Eliminierung einer OH-Gruppe.
Reaktivität von Carbonsäurederivaten
Carbonsäurederivate, wie Säurehalogenide, Anhydride, Ester und Amide, zeigen eine absteigende Reaktivitätsreihe. Diese Reihenfolge ist von besonderer Bedeutung, da das IMPP oft nach der relativen Reaktivität und den Mechanismen dieser Derivate fragt. Säurehalogenide und Anhydride reagieren aufgrund ihrer guten Abgangsgruppen am schnellsten in Additions-Eliminierungsreaktionen, während Amide aufgrund ihrer Resonanzstabilisierung die geringste Reaktivität aufweisen.
Säurechloride > Anhydride > Ester > Amide. Die Abgangsgruppenqualität und die Resonanzstabilisierung sind hier entscheidend für die Reaktivität.
Lactonreduktion zu Diolen
Bei der Reduktion von Lactonen zu Diolen durch Lithiumaluminiumhydrid handelt es sich um eine sequenzielle Additions-Eliminierungsreaktion. Das stark reduzierende LiAlH4 fügt ein Hydrid-Ion an das Carbonyl-C-Atom des Lactons an und bricht damit den Ring auf. Diese Reaktion führt über ein Alkoholat als Zwischenprodukt zum Diol.
Bildung und Hydrolyse von Cyanhydrinen
Cyanhydrine entstehen durch Addition von Cyanidionen an Carbonylverbindungen. Ihre Bedeutung liegt in der Möglichkeit zur weiteren Umwandlung in wichtige Verbindungen wie Amine oder Carbonsäuren.
Ringschlussmechanismen
Ringschlussreaktionen sind zentral für die Synthese zyklischer Verbindungen. Kenntnisse der Mechanismen, die vom Angriff eines Nucleophils ausgehen und über Eliminierungsreaktionen zu Ringschlüssen führen, sind für das IMPP von Interesse.
Reaktionen von Acylhalogeniden und Amiden
Acylhalogenide lassen sich in der Friedel-Crafts-Acylierung einsetzen. Amide und Urethane hingegen reagieren aufgrund ihrer Resonanzstabilisierung und dem schlechteren Abgang der Amidgruppe nicht im gleichen Maße.
Dithioacetale und die Säurekatalyse
Die Bildung und Spaltung von Dithioacetalen ist ein weiteres Beispiel für Additions-Eliminierungsreaktionen, wobei Thiole an Aldehyde addiert werden und in einer säurekatalysierten Reaktion wieder eliminiert werden, um die Carbonylfunktion zu regenerieren.
Zusammenfassung
Feedback
Melde uns Fehler und Verbesserungsvorschläge zur aktuellen Seite über dieses Formular. Vielen Dank ❤️
Footnotes
Credits Mechanismus der Prileschajew-Reaktion Grafik: Chem Sim 2001, General reaction mechanism of prilezhaev epoxidation, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎
