Stammsysteme und Lokanten

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Benennung und Bezifferung von Stammsystemen und Lokanten in der Organischen Chemie

Die Benennung organisch-chemischer Verbindungen ist ein wichtiger Bestandteil, um Strukturen eindeutig zu kommunizieren. Hierfür hat die IUPAC (Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie) Regeln festgelegt, die es ermöglichen, aus dem Namen einer Verbindung ihre Struktur abzuleiten. Ein zentraler Aspekt dieser Regeln ist die Benennung des Stammsystems und die korrespondierende Zuweisung der Lokanten.

Die Wahl des Stammsystems

Das Stammsystem ist das Rückgrat einer organischen Verbindung; es determiniert weitestgehend ihren Namen. Ausgangspunkt bei der Wahl des Stammsystems ist immer die längste Kohlenstoffkette, welche die höchstpriore funktionelle Gruppe beinhaltet. Funktionelle Gruppen sind atomare Gruppierungen mit charakteristischen chemischen Eigenschaften, wie zum Beispiel Alkohol (-OH), Carbonsäure (-COOH) oder Aldehyd (-CHO). Jene Gruppe, die nach den IUPAC-Regeln die höchste Priorität besitzt, definiert, von welchem Ende der Kette aus wir anfangen zu zählen, um die Lokanten zu verteilen.

Beispielstruktur1

In diesem Beispiel können wir das durchnummerierte Stammsystem gut erkennen.

Zuweisung von Lokanten

Lokanten sind Ziffern, die vor den Namen der Substituenten oder funktionellen Gruppen gestellt werden, um deren Position auf dem Stammsystem kenntlich zu machen. Die Regel ist, dass Lokanten so gewählt werden, dass die nummerischen Werte möglichst klein sind (üblicherweise als “niedrigstmöglicher Lokant” bezeichnet).

Regel der niedrigstmöglichen Lokanten

Beim Nummerieren der Kohlenstoffatome des Stammsystems sollen die Substituenten und funktionellen Gruppen immer die kleinsten möglichen Zahlen erhalten. Das IMPP fragt besonders gerne nach Situationen, in denen mehrere Bezifferungsmöglichkeiten zu beachten sind. Es ist deshalb wichtig, dass du weißt, wie die Lokanten minimal gehalten werden können.

Beispiele verschiedener Strukturen

Aliphatische Ketten

Betrachten wir ein Beispiel: In 2-Chlorhexan ist “Hexan” das Stammsystem, welches eine sechsgliedrige Alkankette darstellt. Das Chlor wird an das zweite Kohlenstoffatom gebunden, da dies die niedrigstmögliche Position ist, wenn man von dem Ende zählt, das der Eingangsgruppe nächstliegt.

Struktur von 2-Chlorhexan2

Aromatische Verbindungen

In einem Benzolderivat werden Lokanten verwendet, um die Position von Substituenten zu beschreiben. Das IMPP legt häufig Wert darauf, zu überprüfen, ob Studierende die Bezifferung im Ring korrekt anwenden können, denn es wird immer vom Substituenten mit höherer Priorität aus gezählt. Wir gehen auf die aromatischen Verbindungen noch gesondert ein.

Bicyclische Systeme

Bei bicyclischen Verbindungen wie Bicyclo[2.2.1]heptan werden Brückenkopf-Kohlenstoffatome als Startpunkte verwendet. Hierbei erhalten die Brückenkopfatome die niedrigstmöglichen Lokanten. Wir gehen auf die bicyclischen Systeme noch gesondert ein.

Heterocyclen

In Heterocyclen mit mehreren Heteroatomen wird die Bezifferung am Heteroatom mit Namensgebungsfunktion begonnen. So zum Beispiel bei “1H-Imidazol”, wo die Bezifferung beim namengebenden Stickstoffatom anfängt. Wir gehen auf die Heterocyclen noch gesondert ein.

Wichtige Hinweise für die Praxis

  • Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt, ohne dabei die Lokanten in die Reihenfolge einfließen zu lassen.
  • Bei Vorhandensein mehrerer funktioneller Gruppen oder Substituenten wird zunächst das Stammsystem bestimmt und anschließend deren Position beziffert, um die Gesamtsumme der Lokanten zu minimieren.
  • In Ringsystemen, sei es monocyklisch oder polycyclisch, ist es wichtig, den Ring so zu nummerieren, dass die Substituenten wiederum die niedrigstmöglichen Lokanten erhalten.

Zusammenfassung

  • Stammsystem: Das Stammsystem einer organischen Verbindung wird nach der längsten Kohlenstoffkette benannt, welche die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität enthält, um so die Struktur präzise zu beschreiben.
  • Lokanten vergeben: Die Vergabe von Lokanten erfolgt, indem man am Ende der Kette mit der Zählung beginnt, das der höchstpriorisierten funktionellen Gruppe am nächsten liegt, um die Positionen von Substituenten korrekt anzugeben.
  • Imidazol-Nummerierung: Bei Heterozyklen wie Imidazol beginnt die Nummerierung am Stickstoffatom, das im Namen als Suffix genannt wird, um eine konsistente Bezifferung der Funktionalitäten zu gewährleisten.
  • Bicyclische Verbindungen: Brückenkopfatome in bicyclischen Verbindungen erhalten die Lokanten 1 und 1’, und die Substituenten werden anschließend mit aufsteigenden Nummern versehen, um die Struktur eindeutig zu kennzeichnen.
  • Hauptkette bestimmen: Die Bestimmung der Hauptkette erfolgt durch Auswahl der längsten Kette, die die Gruppe mit der höchsten Priorität beinhaltet; die Summe der Lokanten soll dabei möglichst niedrig sein.
  • Bezifferungsregeln: Es ist essentiell, die Regeln für die Bezifferung des Stammsystems zu verstehen, um die exakten Positionen für Substituenten und Mehrfachbindungen innerhalb einer Verbindung festzulegen.
  • IUPAC-Nomenklatur: Die IUPAC-Nomenklatur erfordert die Identifikation von Stammsystemen und die Zuordnung von Lokanten gemäß den Regeln, um die chemische Struktur und die räumliche Anordnung der Atome korrekt zu beschreiben.

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Footnotes

  1. Credits Beispielstruktur Grafik: JenWei, 3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan V1, CC0 1.0↩︎

  2. Credits Struktur von 2-Chlorhexan Grafik: Kreuz Elf, 2-Chlorhexan, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎