Fette, Öle und Wachse

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Organische Chemie: Substanzklassen - Fette, Fette Öle und Wachse

In der organischen Chemie sind Fette, fette Öle und Wachse wichtige Substanzklassen, welche zur Gruppe der Lipide gehören. Beginnen wir mit einer grundlegenden Definition: Es handelt sich um Ester aus langkettigen Fettsäuren und Alkoholen. Insbesondere sind Triglyceride die Hauptkomponenten von Fetten. Diese sind aufgebaut aus Glycerin (ein dreiwertiger Alkohol), welches mit drei Fettsäuren verestert ist.

Triglyceride1

Chemische Zusammensetzung und Eigenschaften

Triglyceride können je nach Art der Fettsäurereste eine unterschiedliche Konsistenz und Eigenschaften aufweisen. Während Fette bei Raumtemperatur fest oder halbfest sind, sind Öle flüssig. Wachse hingegen enthalten langkettige Fettalkohole statt Glycerin und sind in der Regel fest und wasserabweisend.

Nomenklatur und Eigenschaften der Fettsäuren

Die langkettigen Fettsäuren, die Bestandteil der Triglyceride sind, werden in gesättigte und ungesättigte Fettsäuren unterteilt. Gesättigte Fettsäuren, wie die Stearinsäure (C18:0), besitzen keine Doppelbindungen und weisen typischerweise einen höheren Schmelzpunkt auf. Ungesättigte Fettsäuren haben hingegen eine oder mehrere Doppelbindungen in ihren Ketten, was zu einer Senkung des Schmelzpunktes führt – ein Beispiel hierfür ist die Linolsäure (C18:2). Hier ist es besonders wichtig, dass ihr die Konfiguration der Doppelbindungen kennt, die bei Linolsäure in Z-Konfiguration vorliegen.

Hitzebeständigkeit vs. Brennbarkeit

Es ist wichtig zu verstehen, dass Fette, Öle und Wachse im Gegensatz zu hitzebeständigen Aromaten wie Aramiden tendenziell brennbar sind. Diese Eigenschaft macht sie zu einer potenziellen Gefahrenquelle, zugleich aber auch zu einer Energiequelle.

Reaktivität und chemische Reaktionen

Die Hydrolyse von Triglyceriden führt zur Spaltung der Esterbindung und damit zur Freisetzung von Glycerin und Fettsäuren. Diese Reaktion ist wichtig für die Verdauung von Nahrungsfetten und findet auch in der Industrie Anwendung. Bei der Verseifung mit Alkalilösungen (z. B. Natriumhydroxid) entstehen Seifen, die je nach verwendetem Alkali als feste Kernseifen oder flüssige Schmierseifen vorliegen. Bei der Reaktion mit Calcium-Ionen können schwerlösliche Kalkseifen entstehen. Merkt euch: Monoalkylsulfate sind keine Produkte der Fettspaltung.

Biologische Bedeutung der ungesättigten Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren, insbesondere die Omega-Fettsäuren, haben eine fundamentale Rolle in der menschlichen Ernährung. Sie beeinflussen zahlreiche Stoffwechselprozesse und sind essenziell, das heißt, der Körper kann sie nicht selbst herstellen.

Bedeutung der Omega-Fettsäuren

Das IMPP fragt besonders gerne nach der Relevanz von Omega-Fettsäuren. Wichtig für euch ist die Kenntnis darüber, dass diese Fettsäuren, wie beispielsweise Linolsäure, die Herzgesundheit fördern und entzündungshemmend wirken.

Natürliche Wachse

Natürliche Wachse, wie Bienenwachs oder Carnaubawachs, enthalten neben Estern von Fettsäuren und Alkoholen auch freie Fettsäuren sowie Fettalkohole. Sie finden breite Verwendung in Produkten wie Kerzen, Polituren und in der Kosmetik.

Bienenwachs2

Zusammenfassung

  • Aramide unterscheiden sich von vielen organischen Materialien durch ihre hohe Hitzebeständigkeit und geringe Entflammbarkeit.
  • Natürliche Wachse setzen sich zusammen aus Estern, Fettsäuren und Fettalkoholen.
  • Hydrolyse von Fetten (Triglyceride) liefert Glycerin und Fettsäuren, aber keine Monoalkylsulfate.
  • Bei der Verseifung reagieren Fette mit Alkalihydroxidlösungen zu Seifen; Natriumsalze der Fettsäuren werden zu festen Kernseifen und Kaliumsalze zu Schmierseifen verarbeitet.
  • Linolsäure ist eine nicht konjugierte, ungesättigte Fettsäure mit zwei Z-konfigurierten Doppelbindungen, den Schmelzpunkt beeinflussend sie ist jedoch keine Omega-3-Fettsäure.
  • Fettalkohole können durch Hydrierung von Fettsäuren oder als Nebenprodukte bei der Seifenproduktion entstehen und sind in Ester wie Fette, fette Öle und Wachse involviert.

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Footnotes

  1. Credits Triglyceride Grafik: Roland.chem, Fat structural formulae, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎

  2. Credits Bienenwachs Grafik: Plantsurfer at English Wikipedia, Beeswax foundation, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎