Einfachbindungen

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Einfachbindungen in der organischen Chemie: Bindungsparameter, Polarität und räumliche Struktur

Einfachbindungen sind das grundlegende Element, das alle organischen Moleküle zusammenhält. Sie treten auf, wenn zwei Atome ein Elektronenpaar teilen, wodurch eine σ-Bindung entsteht. Diese Bindungsart ist charakteristisch für ihre Flexibilität, da sie Rotationen um die Bindungsachse zulässt, wodurch Moleküle eine Vielzahl von Konformationen einnehmen können. Um das Thema Einfachbindungen gründlich zu verstehen, müssen wir Bindungsparameter wie Länge, Stärke und die damit verbundene räumliche Struktur betrachten.

Einzelbindungen im Methanmolekül1

Hier ist die räumliche Struktur von Methan \(CH_4\) dargestellt, welches aus 4 \(\sigma\)-Einzelbindungen besteht. Hier handelt es sich um eine sp³-Hybridisierung. Sie ist häufig bei Kohlenstoffatomen mit vier Einfachbindungen, wie in Methan oder Ethan. Diese Atome weisen eine tetraedrische räumliche Struktur mit Bindungswinkeln von ca. 109,5° auf.

Bindungsparameter

Beginnen wir mit den Bindungsparametern – das sind jene messbaren Eigenschaften, welche die Beschaffenheit einer chemischen Bindung definieren. Zu den wichtigsten Parametern gehören die Bindungslänge, der Bindungswinkel und die Bindungsdissoziationsenergie.

  • Bindungslänge: Das ist der Abstand zwischen den Kernen zweier gebundener Atome. In Einfachbindungen ist dieser Abstand größer als in Doppel- oder Dreifachbindungen. Die Länge einer Bindung gibt uns Aufschluss über ihre Stärke; kürzere Bindungen sind in der Regel stärker.
Note

Bindungslänge von C-C und C-H
Die Bindungslänge einer C-C-Bindung ist länger als die einer C-H-Bindung, was Abstandsunterschiede zwischen den Atomen und Hybridisierungsunterschiede widerspiegelt.

  • Bindungswinkel: Gibt den Winkel zwischen zwei Bindungen an, die von einem gemeinsamen Atom ausgehen. Dieser Winkel wird stark von der Hybridisierung des zentralen Atoms beeinflusst.

  • Bindungsdissoziationsenergie: Das ist die Energie, die benötigt wird, um eine Bindung zu spalten. Höhere Energien weisen auf stärkere Bindungen hin. In homolytischen Spaltungen können diese Werte für H-X-Bindungen (X = Halogen) variieren.

Polarität und Elektronegativität

Die Polarität einer Bindung wird durch die Elektronegativität der beteiligten Atome bestimmt. Wenn zwei Atome in einer Bindung unterschiedlich elektronegativ sind, wird die Bindung polar. Beispielsweise wird bei cis-1,2-Dichlorethen das Dipolmoment durch die unterschiedlichen Elektronegativitäten und die räumliche Anordnung der Chloratome beeinflusst.

Note

Wichtig: Hybridisierung verstehen Das IMPP fragt besonders gerne nach den Zusammenhängen von Hybridisierung, Bindungswinkeln und räumlicher Struktur von Molekülen. Es ist wichtig, dass ihr die drei Hybridisierungstypen sp³, sp² und sp unterscheiden könnt.

Molekülstrukturen und -beweglichkeit

  • Einfachbindungen im Vergleich zu Doppel- und Dreifachbindungen: Einfachbindungen erlauben im Gegensatz zu Doppel- und Dreifachbindungen eine Rotation um die Bindungsachse, was zu unterschiedlichen räumlichen Konformationen führt.

  • Diamant: Ein Beispiel für ein Molekül mit einer Netzwerkstruktur aus sp³-hybridisierten Kohlenstoffatomen, die durch Einfachbindungen in einer tetraedrischen Anordnung miteinander verbunden sind.

Zusammenfassung

  • Hybridisierungstypen: Verstehe, dass sp-Hybridisierung Linealität bedingt, sp2-Hybridisierung eine trigonal planare Struktur mit 120°-Winkel hervorbringt und sp3-Hybridisierung für tetraedrische Moleküle mit 109,5°-Winkel typisch ist.
  • Molekulargeometrie und Bindungslängen: Erkenne, dass Doppel- und Dreifachbindungen kürzer und stärker sind als Einfachbindungen aufgrund des größeren Überlappungsgrads der orbitale und der Hybridisierungsunterschiede.
  • Bindungsdissoziationsenergie: Verstehe, dass kürzere und stärkere Bindungen eine höhere Energie benötigen, um gespalten zu werden; dies spiegelt sich in der Beziehung zwischen Bindungslänge und -stärke wider.
  • Ladungsverteilung und Dipolmomente: Kenne den Einfluss der Elektronegativität und der geometrischen Anordnung von Atomen auf die Bildung von Dipolmomenten in Molekülen wie beim cis-1,2-Dichlorethen.
  • Netzwerkfestkörper: Lerne, dass im Diamanten jedes Kohlenstoffatom sp3-hybridisiert ist und eine feste Struktur durch Einfachbindungen bildet, die zu einer hohen Härte führt.
  • Stereoisomerie: Wisse, dass die Anwesenheit von Doppelbindungen, wie in Oximen (C=N), die E/Z-Isomerie ermöglicht, wenn asymmetrisch substituiert wird.
  • Rotation um Bindungen: Verstehen, dass Rotation frei um Einfachbindungen stattfinden kann, wohingegen sie um Doppelbindungen eingeschränkt ist, was beispielsweise in Cyclohexen von Bedeutung ist.

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Footnotes

  1. Credits Einzelbindungen im Methanmolekül Grafik: This file was made by User:Sven
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