Symmetriebetrachtungen
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Symmetrieelemente
Definition und Erkennung
Symmetrieelemente sind geometrische Plätze in einem Molekül, an denen Symmetrieoperationen (wie Drehungen oder Spiegelungen) durchgeführt werden. Diese Operationen transformieren das Molekül in sich selbst oder in eine äquivalente Form. Zu den wichtigsten Symmetrieelementen gehören:
Symmetrieachsen (Cn): Eine Cn-Achse bedeutet eine n-fache Drehung um einen Winkel von \(360°/n\). Insbesondere ist eine C2-Achse eine Achse, bei der eine 180°-Drehung das Molekül in eine deckungsgleiche Form überführt.
Spiegelebene (σ): Eine ebene, die das Molekül so teilt, dass sich jeweils symmetrische Hälften auf beiden Seiten befinden. Die Präsenz einer Spiegelebene impliziert, dass das Molekül mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden kann und somit achiral ist.
Inversionszentrum (i): Auch Symmetriezentrum genannt, ist ein Punkt in einem Molekül, durch den die Inversion aller Punkte des Moleküls ihre exakten Gegenpunkte erreichen.
Drehspiegelachse (Sn): Eine Kombination aus einer Drehung um eine Achse und einer anschließenden Spiegelung an einer Ebene, die senkrecht zur Drehachse steht.
Einfluss von Symmetrieelementen auf Chiralität und optische Aktivität
Um zu verstehen, warum bestimmte Symmetrieelemente ein Molekül achiral machen, müssen wir uns das Konzept der Chiralität genauer ansehen. Ein Molekül ist chiral, wenn es nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden kann, sprich, es besitzt keine Symmetrieebene, kein Symmetriezentrum und keine Drehspiegelachse.
Ein Molekül mit einem Symmetriezentrum, einer Spiegelebene oder einer Drehspiegelachse ist achiral, selbst wenn es Chiralitätszentren besitzt. Denn diese Symmetrieelemente bieten Wege, um das Molekül und sein Spiegelbild zur Deckung zu bringen.
Symmetrieelemente im Detektivblick: Erkennung und Anwendung
Die Suche nach Symmetrieelementen erfordert oft einen detektivischen Blick und Verständnis für die Molekülstruktur.
Spiegelebenen bei Cyclopentanolen: In Cyclopentanolen deutet eine Spiegelebene auf die Existenz von meso-Formen hin. Beispielsweise können zwei Substituenten die Molekülstruktur symmetrisch machen, was zu optischer Inaktivität führt, auch wenn Chiralitätszentren vorhanden sind.
C2-Symmetrie bei meso-Formen: Moleküle mit C2-Symmetrie zeigen eine Achiralität aufgrund der Existenz einer Drehachse, die das Molekül in identische Hälften teilbar macht. Im Fall von meso-Dimethyltartrat beispielsweise führt die C2-Symmetrie zu achiralen Eigenschaften.
Anti-periplanare Konformationen: Im speziellen Fall linearer Moleküle oder bei der Betrachtung von Newman-Projektionen, hilft uns die Symmetriebetrachtung, eine Vorstellung von den räumlichen Anordnungen der Atome zu bekommen. Anti-periplanare Konformationen, häufig bei E2-Eliminierungen diskutiert, sind erkennbar, wenn zwei Substituenten auf entgegengesetzten Seiten einer Achse ausgerichtet sind.
Fallstudie: trans-1,2-Dimethylcyclohexan
Um das Fehlen von Symmetrieebenen zu beleuchten, betrachten wir trans-1,2-Dimethylcyclohexan. Es besitzt keine Spiegelebene und demnach auch kein Symmetriezentrum, was zur optischen Aktivität beiträgt.
Die Präsenz von Symmetrieelementen reduziert die Anzahl der Konfigurationsisomere, indem sie manche Konformere gleichwertig macht.
Symmetrieelemente und Konformationsenergie
Wichtig ist auch, wie Symmetrie zur Energiedifferenz zwischen Konformeren beiträgt. Symmetrische Konformationen sind oftmals energetisch günstiger als unsymmetrische, da sie eine gleichmäßigere Verteilung sterischer Spannungen ermöglichen.
Zusammenfassung
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Footnotes
Credits Struktur von trans-1,2-Dimethylcyclohexan Grafik: Autor unbekannt.↩︎