Überbrückte Systeme

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Überbrückte Systeme in der Nomenklatur organischer Verbindungen

Bevor wir in die spannende Welt der überbrückten Systeme eintauchen, stellen wir uns eine Schlüsselfrage: Was sind überbrückte Systeme überhaupt? Vereinfacht gesagt, sind es Moleküle, bei denen zwei oder mehr Ringsysteme durch Atome oder Atomgruppen miteinander ‘überbrückt’ sind. Stell dir zwei Inseln vor, die mit Brücken verbunden sind – ähnlich verbinden Brücken in überbrückten Systemen die einzelnen Ringe miteinander.

Bicyclische Verbindungen und ihre Brücken

Ein zentraler Typ von überbrückten Systemen sind die bicyclischen Verbindungen. Diese haben zwei ‘Brückenkopfatome’, die durch mindestens zwei Brücken miteinander verbunden sind. Ein klassisches Beispiel hierfür ist das Bicyclo[2.2.1]heptan. Aber lass dich nicht täuschen: Die Zahl hinter “Bicyclo” und vor “heptan” sagt dir nicht, wie viele Kohlenstoffatome im Molekül existieren!

Bicyclo[2.2.1]heptan1
Merke dir die Zählweise!

Die eckigen Klammern nach “Bicyclo” enthalten die Anzahl der Atome in den Brücken, die zwischen den Brückenkopfatomen spannen – und zwar in absteigender Reihenfolge.

Die Zahlen geben die Länge der Brückensegmente zwischen den Brückenkopfatomen an, ohne die Brückenkopfatome selbst mitzuzählen. Bei Bicyclo[2.2.1]heptan gibt es also zwei Brücken mit jeweils zwei Atomen und eine Brücke mit einem Atom – insgesamt sieben Kohlenstoffatome, wenn man die Brückenkopfatome mitrechnet.

Festlegung der Lokanten

Wie aber ordnet man diesen Atomen Nummern (Lokanten) zu? Ganz einfach: Die Brückenkopfatome bekommen immer die niedrigsten möglichen Lokanten. Das ist wichtig, um eine eindeutige Identifizierung der Struktur zu ermöglichen und Missverständnisse zu vermeiden.

Vermeidung von Missverständnissen

Das IMPP legt Wert darauf, dass du zwischen ähnlich klingenden Namen unterscheiden kannst. Zum Beispiel ist Bicyclo[2.2.1]heptan nicht dasselbe wie ein Octan-Derivat. Hier zählst du alle C-Atome des Bicyclus, einschließlich der Brückenkopfatome, um auf sieben C-Atome, also “heptan”, zu kommen.

Chiralitätszentren in überbrückten Systemen

Einige überbrückte Systeme können Chiralitätszentren enthalten. “Chiral” bedeutet, dass das Molekül nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden kann. Einige überbrückte Systeme besitzen eine solche Chiralität, die nicht durch Symmetrie aufgebbar ist. Das bedeutet, solche Moleküle haben eine ‘Händigkeit’ – sie existieren in Form von nicht-deckungsgleichen Spiegelbildisomeren.

Zusammenfassung

  • Bicyclo-Nomenklatur: Bicyclische Verbindungen werden benannt, indem zuerst ‘bicyclo’ notiert wird, gefolgt von eckigen Klammern, die mit Punkten getrennt die Anzahl der Atome in den Brücken angeben, von größter zu kleinster Brücke.
  • Brückenkopfatome: Die beiden Endpunkte einer Brücke werden als Brückenkopfatome bezeichnet; sie werden bei der Zählung für die Bicyclo-Nomenklatur nicht mit einbezogen.
  • Brücken und Ringe identifizieren: In überbrückten Systemen wie Bicyclo[2.2.1]heptan besteht die Verbindung aus zwei Ringen und drei Brücken, wobei die Zahlen in den eckigen Klammern die Anzahl der Atome in jeder Brücke darstellen (ohne Brückenkopfatome).
  • Chiralitätszentren: In überbrückten Ringsystemen können Chiralitätszentren auftreten, die für die räumliche Struktur und Chiralität des Moleküls entscheidend sind.
  • Strukturen zuordnen: Bei der Interpretation überbrückter Systeme müssen die Brücken und ihre Zusammenhänge korrekt identifiziert werden, um die chemische Bezeichnung korrekt zuordnen zu können.
  • Überbrückte vs. nicht überbrückte Systeme: Es ist wichtig, überbrückte Systeme von nicht überbrückten zu unterscheiden, da die Nomenklatur und Eigenschaften sich wesentlich unterscheiden können.

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Footnotes

  1. Credits Bicyclo[2.2.1]heptan Grafik: Emeldir, Norbornane 200, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎