Reduktion

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Einführung in die Reduktion in der organischen Chemie

Die Reduktion ist ein elementarer Prozess in der organischen Chemie, durch den Atome in einer chemischen Verbindung Elektronen aufnehmen und dabei ihren Oxidationszustand verringern. Grundsätzlich geht es darum, dass ein Molekül Wasserstoff (H) annimmt oder Sauerstoff (O) abgibt, was oft mit einer Verringerung des Oxidationszustands einhergeht. In chemischen Reaktionen gehen Reduktionsreaktionen häufig mit der Freisetzung von Energie einher, weshalb sie als endotherm beschrieben werden.

Gängige Reduktionsmittel

Auch hier sollte man die gängigsten Reduktionsmittel auswendig gelernt haben, damit man im Examen auf den richtigen Dampfer kommt. Zu den examensrelevanten Reduktionsmittel zählen:

  • Wasserstoff \(H_2\)
  • Hydride wie Lithiumaluminiumhydrid \(LiAlH_4\) , Natriumborhydrid \(NaBH_4\), Natriumhydrid \(NaH%\)
  • Aldehyde
  • elementare Metalle wie Zink/Lithium/Natrium/Kalium/Aluminium/Magnesium/Eisen/… in Säure bzw. Basen

Reduktion von funktionellen Gruppen

Funktionelle Gruppen, wie Aldehyde, Ketone und Carbonsäurederivate, haben charakteristische Eigenschaften, die sie unter bestimmten Bedingungen einer Reduktionsreaktion zugänglich machen. Hierbei spielen Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid (NaBH4) und Lithiumaluminiumhydrid (LAH) eine entscheidende Rolle.

Reduktion von einer Carbonylgruppe1
Wichtige funktionelle Gruppen und ihre Reduktion

Aldehyde und Ketone können mit NaBH4 im allgemeinen zu primären bzw. sekundären Alkoholen reduziert werden, während LAH auch Carbonsäurederivate angreift.

NaBH4 ist besonders nützlich, da es selektiv Aldehyde und Ketone reduzieren kann. Dies bedeutet, dass es Aldehyde zu primären Alkoholen und Ketone zu sekundären Alkoholen umwandelt, ohne weitere funktionelle Gruppen im Molekül zu reduzieren.

Wirkungsweise spezifischer Reduktionsmittel

Das Verständnis der Wirkungsweise spezifischer Reduktionsmittel ist für das IMPP von besonderem Interesse. So sind zum Beispiel Kenntnisse darüber gefragt, dass NaBH4 nur bestimmte Gruppen reduziert, während LAH ein viel stärkerer Reduktor ist, der auch stabilere Verbindungen wie Lactone reduzieren kann.

Selektivität von Reduktionsmitteln

Bei der Auswahl der Reduktionsmittel muss ihre Selektivität beachtet werden. LAH ist potenter und kann eine breitere Palette von funktionellen Gruppen reduzieren.

Nitrogruppen und ihre Bedeutung

Für die Synthese von Aminosäuren aus Nitroaromaten ist es wichtig zu wissen, dass Nitrogruppen unter bestimmten Bedingungen zu Aminogruppen reduziert werden können, wobei häufig Palladium auf Kohlenstoff (Pd/C) gemeinsam mit Wasserstoff (H2) verwendet wird.

Stereochemie und Chiralität

Ein weiteres zentrales Thema ist die Stereochemie und die Beeinflussung von Chiralitätszentren durch Reduktionsreaktionen. Zum Beispiel ändert eine Hydrierung an Doppelbindungen die Konfiguration an angrenzenden Chiralitätszentren nicht, sofern diese nicht durch die Reaktion direkt beeinflusst werden.

Stereochemie bei Hydrierungen

Es ist wichtig, dass du dir merkst, dass die Hydrierung von Doppelbindungen bestehende Chiralitätszentren normalerweise nicht beeinflusst, es sei denn, sie sind direkt an der Reaktion beteiligt.

Spezielle Reduktionsmethoden

Es gibt diverse spezielle Reduktionsmethoden, wie die Wolff-Kishner- und die Clemmensen-Reduktion, die zur vollständigen Entfernung von Sauerstoffatomen aus Carbonylverbindungen genutzt werden können.

Katalysatorvergiftung und ihre Konsequenzen

Das IMPP stellt gerne Fragen zur Vergiftung von Katalysatoren, wie etwa bei der selektiven Hydrierung von Alkinen mit einem Lindlar-Katalysator. Ein vergifteter Katalysator kann bestimmte Reaktionen hemmen und so zu Fehlern bei der Synthese führen.

Praktische Anwendungen der Reduktion

In der Praxis werden Reduktionsreaktionen für eine Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, wie beispielsweise die Synthese von Aminosäuren aus Nitroaromaten oder die reduktive Aufarbeitung einer Ozonolyse.

Zusammenfassung

  • Hydrierungen: Reduktion von Doppelbindungen zu Einfachbindungen durch Katalysatoren, nicht durch Protonen.
  • Natriumborhydrid (NaBH4): Reduktionsmittel für Aldehyde und Ketone zu primären bzw. sekundären Alkoholen.
  • Selektivität von NaBH4: Keine weiteren Reduktionsschritte über die Alkoholstufe hinaus.
  • Reduktion von Nitrogruppen: H2/Pd-C als Methode zur Synthese von Aminen.
  • Komplexe Reduktionen: Clemmensen- und Wolff-Kishner-Reduktion für die Umwandlung von Carbonylgruppen zu Alkanen.
  • Stereochemie: Hydrierungen ändern die Konfiguration an bestehenden Chiralitätszentren nicht direkt.
  • Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4): Starkes Reduktionsmittel, das Carbonsäurederivate und Nitrile umwandelt, sekundäre Amine aber unverändert lässt.

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Footnotes

  1. Credits Reduktion von einer Carbonylgruppe Grafik: Roland Mattern, Clemmensen Reduction Scheme, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎