Funktionelle Gruppen

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Funktionelle Gruppen und Nomenklatur

Die korrekte Identifizierung und Benennung funktioneller Gruppen in organischen Verbindungen ist entscheidend für das Verständnis ihrer Chemie und für die Kommunikation in der Wissenschaft. Funktionelle Gruppen sind spezifische Atome oder Gruppierungen von Atomen innerhalb von Molekülen, welche die charakteristischen chemischen Eigenschaften und Reaktionsweisen dieser Moleküle bestimmen.

Erkennung von funktionellen Gruppen

Um eine organische Verbindung zu benennen, müssen wir zunächst die funktionellen Gruppen identifizieren. Betrachten wir einige Schlüsselbeispiele:

  • Alkohole: Sie enthalten eine oder mehrere Hydroxygruppen (-OH). Abhängig von der Anzahl der Kohlenstoffatome, die mit dem Kohlenstoffatom der Hydroxygruppe verbunden sind, können Alkohole als primär (ein Alkylrest), sekundär (zwei Alkylreste) oder tertiär (drei Alkylreste) klassifiziert werden.

  • Ether: Diese Gruppe umfasst Sauerstoffatome, die zwischen zwei Kohlenstoffresten liegen (R-O-R‘). Wie beim Diethylether, wo beide Reste Ethylgruppen sind.

  • Carbonylverbindungen: Zeichnen sich durch eine Carbonylgruppe (C=O) aus und variieren je nach Position dieser Gruppe – Aldehyde (am Ende der Kette), Ketone (innerhalb der Kette) und Carbonsäuren (eine OH-Gruppe an das C-Atom der Carbonylgruppe gebunden). Carbonsäurederivate wie Ester, Amide und Lactone enthalten ebenfalls die Carbonylgruppe, aber in einem etwas anderen Kontext.

  • Aminogruppen: Organische Verbindungen mit ein, zwei oder drei Alkyl- oder Arylgruppen konnektiert mit einem Stickstoffatom werden als primäre, sekundäre bzw. tertiäre Amine bezeichnet.

  • Halogenide: Beinhalten ein Halogen (Fluor, Chlor, Brom oder Iod), das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. Diese können in aliphatischen und aromatischen Systemen vorhanden sein.

  • Schwefelverbindungen: Beispiele sind Thioether und Sulfonsäuren, wobei Schwefel anstelle von Sauerstoff in den entsprechenden Sauerstoffverbindungen (Ether, Alkohole) steht.

Spezifische funktionelle Gruppen und Strukturmerkmale

  • Azidgruppe (-N3) und Hydroxamsäuren: Diese ungewöhnlicheren funktionellen Gruppen können in Naturstoffen oder als Teil von biochemischen Prozessen auftauchen. Ihre genaue Struktur und Position im Molekül zu kennen, ist wichtig für die Nomenklatur und das Verständnis ihrer Chemie.

  • Mehrere funktionelle Gruppen: Bei organischen Verbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen wird die Gruppe mit der höchsten Priorität zur Hauptgruppe und trägt zum Suffix des Molekülnamens bei. Andere funktionelle Gruppen werden als Präfixe eingefügt. Zu beachten ist auch, dass in zyklischen Systemen die Struktur der Ringe bestimmen kann, ob eine Funktion als exo- oder endo- bezeichnet wird.

Strukturbeispiele

Um das Gelernte zu veranschaulichen, schauen wir uns die Benennung verschiedener Substituenten und funktioneller Gruppen anhand einiger Beispiele an:

Beispiel 1: 4-Bromo-2-butanol ist ein sekundärer Alkohol, wo die Hydroxygruppe an dem zweiten Kohlenstoff einer vier-kettigen Kette angehängt ist und am vierten Kohlenstoff ein Brom-Substituent sitzt.

4-Bromo-2-butanol1

Beispiel 2: Benzylacetat ist ein Ester, gebildet aus der Essigsäure und einem Benzylalkohol. Hier ist die Estergruppe das entscheidende Merkmal, das zu einem ‘acetat’ Suffix führt.

Benzylacetat2

Zusammenfassung

  • Funktionelle Gruppen und Nomenklatur: Kenntnis über Ether als funktionelle Gruppen und ihre Berücksichtigung in der substitutiven Nomenklatur, wobei Diethoxy-Substituenten als Beispiel für Alkoxy-Gruppen gelten.
  • Funktionelle Gruppen identifizieren: Verständnis der Struktur von funktionellen Gruppen wie sekundären Alkoholen, Carbonsäureestern, Ketonen und Phenolen ist grundlegend für ihre Benennung und Identifizierung in organischen Verbindungen.
  • Priorität in der Nomenklatur: Funktionelle Gruppen mit höchster Priorität, wie Carbonsäuren, bestimmen den Hauptnamen der Verbindung, wohingegen andere funktionelle Gruppen als Präfixe unter Beachtung ihrer Positionen (Lokanten) einfließen.
  • Komplexität von Strukturen: Verständnis der Struktur und reaktiven Gruppen in einem Molekül wie Hydroxamsäure, Carbodiimid oder α-Diazomethylketon ist essentiell für deren korrekte Identifikation und Benennung.
  • Chemische Reaktivität und Transformationen: Wissen über die Reaktionen zwischen verschiedenen funktionellen Gruppen, zum Beispiel die Bildung von Isocyanaten und Thiocyanaten oder die Reaktion von Alkoholaten mit Kohlenstoffdisulfid, um Xanthogenate zu formen.
  • Erkennen von Mehrfachgruppen: Fähigkeit, organische Verbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen zu identifizieren, wie Lactone, Amine und Acetale, und zu verstehen, wie diese die chemischen Eigenschaften beeinflussen.
  • Einfluss auf physikalische Eigenschaften: Kenntnis darüber, wie die funktionellen Gruppen die Löslichkeit und andere physikalische Eigenschaften einer Verbindung beeinflussen und dementsprechend die Anwendungsbereiche bestimmen.

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Footnotes

  1. Credits 4-Bromo-2-butanol Grafik: Autor unbekannt.↩︎

  2. Credits Benzylacetat Grafik: Emeldir, Benzyl acetate 200, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎