Annelierte Heterocyclen
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Annelierte Heterocyclen - Nomenklatur, Strukturen und Beispiele
Annelierte Heterocyclen sind Moleküle, die im Zentrum eurer Prüfung stehen könnten. Sie bilden eine faszinierende Gruppe von Verbindungen, die in vielen biologischen und synthetischen Chemikalien zu finden sind. Das IMPP fragt besonders gerne nach deren Strukturen und der korrekten Nomenklatur, daher ist es essentiell, dass du ein tiefes Verständnis entwickelst.
Was sind annelierte Heterocyclen?
Stell dir annelierte Heterocyclen wie eng miteinander verwobene Kreise vor, fast wie in einem olympischen Emblem, wobei jedes Glied des Symbols einen Ring darstellt. In diesen Molekülen hat mindestens ein Ring heteroatome wie Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff, und mindestens zwei Ringe teilen sich eine oder mehrere chemische Bindungen. Häufig ist einer dieser Ringe ein Benzolring, was die Stabilität und Reaktivität der Verbindung maßgeblich beeinflusst.
Indol, Carbazol und ähnliche Systeme
Indol ist ein grundlegendes Beispiel für annelierte Heterocyclen, das aus einem Benzolring und einem fünfgliedrigen Ring mit einem Stickstoffatom besteht. Carbazol geht einen Schritt weiter und fügt noch einen dritten Ring hinzu, der zu einem Indol-artigen System verschmolzen ist.
Bei annelierten Heterocyclen solltet ihr beachten, wie die Ringe miteinander verbunden sind. Zum Beispiel ist das Heteroatom in Indol immer zwischen den Positionen 1 und 2 des fünfgliedrigen Rings.
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Naphthalen stellt ein Aren dar – eine Verbindung aus zwei kondensierten Benzolringen. Hier seht ihr, dass nicht alle annelierten Systeme Heteroatome enthalten müssen. Naphthalen ist eine Grundstruktur für viele weitere komplexere Heterocyclen.
Chinolin und Phenothiazin
Chinolin ist ein weiteres klassisches Beispiel, das einen Benzolring mit einem Pyridinring verbindet. Phenothiazin, auf der anderen Seite, kombiniert einen Benzolring mit einem Thiazinring, der sowohl Stickstoff- als auch Schwefelatome enthält und in der Pharmazie eine Rolle spielt.
Hydrierungszustand
Der Hydrierungszustand, wie z.B. bei Doxycyclin, beleuchtet, ob und wie viele der Doppelbindungen in den Ringen hydriert, also durch Hinzufügung von Wasserstoff gesättigt wurden. Dies beeinflusst die chemischen Eigenschaften und die Reaktivität der Moleküle.
Benzodiazepine und weitere verschmolzene Ringe
Benzodiazepine sind eine wichtige Klasse von Medikamenten, die zwei Stickstoffatome in einem siebengliedrigen Ring enthalten, der an einen Benzolring anneliert ist. Die genaue Position der Stickstoffatome und die Art der Verschmelzung mit dem Benzolring sind für die medizinische Wirkung entscheidend.
Pyrazolo[3,4-b]pyrazin
Die Nomenklatur dieses Systems zeigt an, dass ein Pyrazolring mit einem Pyrazinring anneliert ist. Ihr müsst verstehen, wie die Nummerierung der Ringe erfolgt, um die Struktur korrekt zu entziffern.
Cumarin - ein benzoannelierter Heterocyclus
Cumarin ist durch die Verschmelzung eines Benzolrings mit einem Sauerstoff-haltigen Ring gekennzeichnet und wird oft in der Parfümindustrie verwendet.
Unterscheidung von Nukleobasen
Es ist unerlässlich, die Strukturen von annelierten Heterocyclen, die in Nukleinsäuren vorkommen, zu kennen, um Nukleobasen wie Guanin zu identifizieren. Diese Kenntnis ist die Basis für das Verständnis der Erbinformation.
Chinazolin und die Identifikation der Ringe
Bei Chinazolin müsst ihr erkennen können, dass der Pyrimidinring und der Benzolring in ortho-Position miteinander verschmolzen sind. Die Lage der Ringe zueinander beeinflusst die Nomenklatur und die Eigenschaften der Verbindung.
Zusammenfassung
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Footnotes
Credits Indolstruktur Grafik: Emeldir, 1H-indole 200, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎
Credits Struktur von Chinolin Grafik: NEUROtiker, Chinolin, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎
