Nukleinsäuren

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Nukleinsäuren und ihre Bausteine

Nukleinsäuren, konkret DNA und RNA, sind die Träger der genetischen Information und spielen eine zentrale Rolle bei der Proteinbiosynthese. In diesem Kapitel ergründen wir die komplexen Strukturen und Funktionen ihrer Bausteine: die Nukleobasen, Zucker und Phosphatgruppen. Wir beginnen mit den Grundzügen der Basenpaarungen.

DNA-Nukleobasen1

Basenpaarungen in DNA und RNA

In DNA und RNA organisieren sich die Nukleobasen in spezifischen Paarungen, die für die Speicherung und Umsetzung der Erbinformation unentbehrlich sind. Adenin (A) paart sich mit Thymin (T) in DNA und mit Uracil (U) in RNA durch Wasserstoffbrückenbindungen. Guanin (G) formt Wasserstoffbrücken mit Cytosin (C). Diese Basenpaarungen ermöglichen es der DNA, eine stabile Doppelhelix-Struktur zu bilden, und sind essenziell für die fehlerfreie Replikation und Transkription der genetischen Information.

Stabile Wasserstoffbrücken

Die spezifische Paarung von Adenin mit Thymin oder Uracil und von Guanin mit Cytosin durch Wasserstoffbrücken ist entscheidend für die Stabilität der DNA-Doppelhelix und der RNA-Struktur.

Zuckerbausteine: Desoxyribose und Ribose

Die Zuckerbausteine der Nukleinsäuren sind die Desoxyribose in DNA und die Ribose in RNA. Beide sind Pentosen und unterscheiden sich lediglich durch das Fehlen einer Hydroxylgruppe (-OH) an der 2’-Position bei der Desoxyribose. In den Nukleinsäuren liegen diese Zucker in der Furanoseform (fünfmitgliedriger Ring) vor, und zwar in einer spezifischen Konfiguration am anomeren Zentrum. Die Desoxyribose ist in DNA vorhanden, da sie der Struktur zusätzliche Stabilität bietet, während die zusätzliche OH-Gruppe der Ribose in RNA für eine flexiblere Struktur mit höherer katalytischer Aktivität sorgt.

Desoxyribose2

Struktur von Nukleotiden

Ein Nukleotid besteht aus einer Phosphatgruppe, einem Zucker (Desoxyribose oder Ribose) und einer Nukleobase. Die Verknüpfung der Zucker und der Nukleobasen erfolgt über eine N-glykosidische Bindung. Die Phosphatgruppe ist typischerweise am 5’-Kohlenstoff des Zuckers gebunden. Bei ATP, dem Energieträger der Zelle, ist eine Triphosphatgruppe über eine Esterbindung am 5’-Ende des Zuckers Ribose verknüpft.

Biologische Bedeutung und Eigenschaften der Nukleobasen

Die Nukleobasen umfassen die Purine (Adenin und Guanin) und die Pyrimidine (Cytosin, Thymin und Uracil). Ihr Verhalten im Zellmilieu hängt unter anderem vom pKa-Wert ab, der angibt, bei welchem pH-Wert ein Molekül ein Proton aufnehmen oder abgeben kann. Da der physiologische pH-Wert bei 7,4 liegt, existieren Basen, deren pKa-Wert darüber oder darunter liegt, zum Großteil in protonierter oder deprotonierter Form, was ihre Wechselwirkungen und Funktionen in Nukleinsäuren beeinflusst.

Purin- und Pyrimidinstrukturen

Die Strukturen von Purin- und Pyrimidinbasen unterscheiden sich erheblich. Purine haben ein zweiringiges System, während Pyrimidine nur aus einem Ring bestehen. Uracil dient in RNA als Ersatz für Thymin und trägt dazu bei, strukturelle und funktionale Unterschiede zwischen RNA und DNA zu schaffen.

Anwendung von Wissen in der Praxis

Das IMPP fragt besonders gerne nach praktischen Anwendungen wie der Polymerase-Kettenreaktion (PCR) und Sequenzierungsmethoden, bei denen das Verständnis der Nukleinsäurestruktur und -funktion maßgeblich für das Gelingen der Techniken ist.

Zusammenfassung

  • Ribose ist ein entscheidendes Element der RNA-Struktur, indem es mit einer Phosphatgruppe und Nukleobasen Nukleotide bildet.
  • Arabinose kommt in spezialisierten Biomolekülen vor, ist aber kein Bestandteil von Nukleinsäuren.
  • N-glykosidische Bindungen verknüpfen Nukleobasen mit Zuckern und sind für die Struktur von Nukleotiden wie ATP wichtig.
  • Nukleobasen (Purine und Pyrimidine) sind in Nukleinsäuren grundlegend für die Basenpaarung und die Speicherung genetischer Informationen.
  • Die Struktur von Nukleotiden schließt Phosphat, Zucker und eine Nukleobase ein; diese Bausteine bilden zusammen die Nukleinsäuren DNA und RNA.
  • Caprolactam ist ein Beispiel für ein Monomer, das in der Herstellung synthetischer Polymere wie Nylon eingesetzt wird.
  • Der pKa-Wert einer Nukleinbase gibt Aufschluss über die Neigung zur Protonierung unter verschiedenen pH-Bedingungen.

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Footnotes

  1. Credits DNA-Nukleobasen Grafik: Sponk, DNA-Nucleobases, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎

  2. Credits Desoxyribose Grafik: Yikrazuul, Deoxyribose structure, als gemeinfrei gekennzeichnet, Details auf Wikimedia Commons↩︎